Ubisoft
ha spiegato, attraverso il proprio blog ufficiale, perché Watch Dogs è stato ambientato a Chicago. Il motivo principale è stato il fatto che Chicago è una delle città più sorvegliate degli Stati Uniti; questo dato, unito alla storia di crimine, corruzione e crisi come il Grande Incendio, hanno reso la città adatta per il gioco. Ubisoft ha dichiarato inoltre che Chicago è una città molto tecnologica, con uno skyline verticale ed è una metropoli dove è evidente la differenza tra ricchezza e povertà; tutti questi elementi hanno reso la città perfetta, secondo Ubisoft, per Watch Dogs.